V roce 1901 byla ve firmě Olds Motor Company v Detroitu otevřena první montážní linka, kde 75 dělníků stavělo a kompletovalo kočáry bez koní, jak se tehdy autům přezdívalo. První model dostal název Curved Dash.

V Lansingu ve státě Michigan byl postaven nový závod a výroba vzrostla ze 425 modelů v roce 1901 na 4000 v roce 1903. Jméno Oldsmobile nikdy oficiálně nepřišlo, protože je výrobce označoval jako „Staré automobily“, ale lidé jim říkali Oldsmobiles.

Dalším modelem byl 1910 Limited Touring, poněkud luxusnější vůz, s cenovkou, která mohla konkurovat tehdejšímu domovu. Přesto se Oldsmobilu podařilo prodat několik stovek modelů, pravděpodobně i díky expozici vozu na akci, ve které vyhrál závod s vlakem.

Další velký krok pro Oldsmobile přišel v roce 1937, kdy byla představena čtyřstupňová poloautomatická převodovka pod názvem „Automatic Safety Transmission“. V roce 1940 byla představena nová, vylepšená verze, která byla plně automatická. Pak přišla válka a výrobu aut nahradila zbrojní výroba, která zahrnovala i velkorážné zbraně a granáty.

Poválečná výroba by se obnovila zavedením nového typu motoru, který nazývali „raketa“, rovný 8 plochý, který nabízel spoustu výkonu, díky čemuž se stal oblíbeným mezi závodníky a nadšenci hot rodů. Aby si Oldsmobily udržely svou novou „sportovní“ image, změnily svůj design, nyní mají vpředu velkou mřížku chladiče připomínající proudové stíhačky a také jejich zadní světla vypadala, že drží v souladu s tématem Rocket.

60. léta s sebou přinesla takové známé modely jako Cutlass a Toronado, které se udržely ve výrobě až do 90. let. Tyto modely, kromě mnoha dalších, dokázaly během 70. a 80. let vyvolat prodeje Oldsmobile, přestože ostatní američtí výrobci měli problémy. Způsob, jakým se Oldsmobile dokázal udržet na vrcholu, bylo postavit vůz, který byl spolehlivý a byl považován za slušnou kvalitu za dané peníze.

Stejně jako značka prodávaná v 80. letech, kdy přišla 90. léta, se Oldsmobile ocitl v problémech. Jak prosperovaly další divize GM, Oldsmobile ztratil své místo na trhu, ztratil svůj design a byl nucen prodávat přeznačené verze jiných vozů GM, jako je Pontiac nebo Chevrolet. Jak šel čas, Oldsmobile se stal baštou pro testování nových konceptů pro GM.

Jediným vozem, který výrobce dokázal zvrátit, byl Oldsmobile Aurora. Tento vůz by znamenal nový obrat v designu, ale aby bylo dosaženo zcela nového vzhledu, byly všechny starší modely jeden po druhém odloženy a nahrazeny uhlazenějšími, aerodynamičtějšími (Achieva, Bravada, Eighty-Eight a Silhouette).

Přes veškerou jejich snahu by konec Oldsmobile nakonec přišel i kvůli jeho příslušnosti ke GM. Ztráta zisku pro automobilového giganta znamenala, že detroitská značka bude tiše uložena k odpočinku. to se po jejich posledním modelu, SUV s názvem Bravada, stalo hitem amerického trhu.