Chevrolet modernizoval řadu HHR v roce 2006 představením nové, výkonnější verze, která připomínala odznak Super Sport z dědictví společnosti. GM zaznamenalo zvýšený zájem svých zákazníků o výkonnější vozy v polovině 2000 a HHR se zdálo být být perfektním kandidátem na získání více koní pod kapotou. Na rozdíl od jiných tuningových společností nebo výrobců automobilů na zakázku začala s prázdnou skořápkou HHR, podívala se do přihrádky na díly a postavila pro ni sportovnější verzi: SS.
Model HHR (Heritage High Roof) představil Chevrolet na autosalonu v Los Angeles v roce 2005. Na platformě GM Delta - jako Chevrolet Cobalt, Pontiac G5, Saturn Ion a Saturn Astra - bylo toto malé kompaktní kombi vyvinuto býv. Návrhář Chrysleru Bryan Nesbitt.
Na začátku roku 2000 zachvátila retrodesignová horečka a designové oddělení Chevroletu se zaměřilo na vozy ze 40. let. Výsledkem byl Chevrolet High Heritage Roof nebo zkráceně HHR.