Skutečné počátky továrny na auta Cadillac lze vysledovat v polovině 19. století. Tehdy se totiž narodil chlapec jménem Henry Martyn Leland. Vyrůstal na farmě poblíž Bartonu ve Vermontu, kde si osvojil solidní pracovní morálku a vzdělání. Naučil se dělat věci správně, práci odvádět kvalitně, ať byla jakákoliv.

Farmářské školení, kterého se mu dostalo, v kombinaci s jeho zálibou ve zlepšování pracovních metod, vedly k jeho růstu jako inženýra. Nicméně, Cadillac by ještě nevznikl jako automobilová značka. V roce 1890 založil Leland svou vlastní společnost ve spolupráci s Robertem C. Faulconerem a Nortonem poté, co přesvědčil prvního o tom, že město potřebuje strojírny. Specializací společnosti bylo broušení ozubených kol a vývoj speciálních nástrojů.

Brzy poté, co společnost získala všeobecné uznání za kvalitu produktů, které prodávala, a Leland se prosadil jako talentovaný inženýr, došlo k posunu od vozidel poháněných parou k benzinovým. Po práci vizionáře Daimler a Benze v Evropě se muž jménem Ransom Eli Olds z Michiganu spojil se skupinou investorů pod firmou Olds Gasoline Engine Works. Jejich hlavním cílem bylo postavit benzinový motor, který by se dal namontovat na podvozek vozidla.

Projekt byl úspěšný, ale výsledný produkt byl chybný: převody v převodovce byly příliš hlasité. Olds se obrátil o pomoc na Lelanda a Faulconera. Ti dva vstoupili do přímé soutěže proti bratrům Dodgeovým, kteří také dodávali motory pro Olds. Ačkoli byl nakonec Lelandův motor o výkonu 10,25 k lepší než motor Dodge, Olds jej odmítl kvůli vysokému prodeji aut, který jeho společnost v té době registrovala. Nový motor v podstatě nebyl potřeba.

Přesto se Lelandův motor brzy začne používat. Krátce poté, co Olds odmítl použít nově navržený motor, si Lelanda vyhlédli dva muži ohledně likvidace společnosti, která dříve vyráběla auta. Jmenovala se Detroit Automobile Company a původně ji reorganizoval Henry Ford, který odešel krátce poté, co se společnost začala znovu rozpadat. Leland přesvědčil investory, aby zůstali v podnikání, a přesvědčil je o užitečnosti a důležitosti automobilového průmyslu v blízké budoucnosti.

S již navrženým motorem byli přivezeni Leland a Faulconer a společnost přijala jméno Cadillac, podle průzkumníka, který město před více než dvěma stoletími založil. Erb Cadillacu byl přijat jako nové logo společnosti a dětská firma by stále získala mezinárodní uznání pro své automobily.

Lelandovy motory již získaly uznání a byly jedny z nejpřesněji postavených jednotek té doby. Ve skutečnosti byly motory nejen spolehlivé a vyrobené s naprostou přesností, ale byly také vysoce univerzální a úspěšně uspokojovaly potřebu zaměnitelnosti. Tato vlastnost vynesla Cadillacu Dewer Trophy, což bylo poprvé, kdy bylo takové ocenění předáno americkému výrobci automobilů.

Později bude Cadillac součástí větší entity, společnosti General Motors, kterou tehdy řídil William Crapo Durant – který zaplatil 4,5 milionu dolarů v hotovosti za to, že se Lelandova společnost sloučila s GM. Od tohoto okamžiku bylo vyvinuto několik modelů a vstoupilo do výroby Lelandovým odchodem v roce 1917.

Brougham, Fleetwood, Deville a Eldorado jsou některé z nejslavnějších modelů vyrobených úžasnou pobočkou GM. Jeho úspěchy se liší od rychlostních rekordů na americkém území až po technická vylepšení, která byla premiérou pro automobilový svět. Například Cadillac představil revoluční elektrické osvětlení a systém zapalování Delco jako standardní výbavu svých vozů a také se v roce 1934 mohl pochlubit prvním nezávislým předním zavěšením na celé své řadě automobilů.

Uzavřené chladicí systémy, elektronické vstřikovací systémy a katalyzátory jsou také mezi dlouhým seznamem věcí, které Cadillac v USA zavedl jako první. Navzdory nízkému přijetí značky v Evropě zůstává Cadillac v zámoří jedním z velkých klasiků a mezi americkými výrobci automobilů se stále může pochlubit výsadním postavením. Koneckonců je to značka hluboce zakořeněná v šlechtických pozemcích.