V roce 2005 vstoupila na trh řada Cayman S, aby nabídla rychlé kupé s motorem uprostřed v sestavě Porsche. Kupodivu první verzí stáje byla S, zatímco normální verze se přidala o rok později.
Označit Cayman za Boxster s pevnou střechou dělá oběma sporťákům medvědí službu. Tato chyba byla pochopitelná, protože první generace Caymanu byla odhalena současně s druhou generací Boxsteru a většina jejích dílů byla sdílena. Ale zatímco Boxster byl postaven tak, aby si užil rychlou nebo uvolněnou jízdu pod širým nebem a nabízel skutečný zážitek z roadsteru, Cayman byl postaven spíše pro závodní dny, s tužší karoserií zaměřenou na zážitek z jízdy.
Zvenčí se Cayman S 2005 inspiroval některými legendárními modely Porsche, jako je 550 Coupe a 904 Carrera GTS kupé. Kulaté světlomety, spodní okraj pod zástěrou a boční otvory pro sání vzduchu umístěné ve střední výšce zadních panelů evokovaly některé ze starších modelů Porsche. Zametený skleník nabídl lepší aerodynamický profil. Vzadu byl vůz vybaven aktivním zadním křídlem, které se automaticky nasouvalo v závislosti na rychlosti.
Uvnitř Cayman S nabízel místo pro dva cestující. Interiér představoval většinu dílů z Boxsteru II, se stejným uspořádáním pro sdružený přístroj. Pokud byl zvolen paket Sports Chrono, na palubní desku automobilka nainstalovala chronograf.
Uprostřed vozu Cayman S nabízel 3,4litrový plochý šestiválec spojený se standardním šestistupňovým manuálem. V seznamu volitelných doplňků byl k dispozici 5stupňový automat s manuálním ovládáním (Tiptronic).
Jednotlivé motorizace auta Porsche Cayman S (987C) (2005)